Organische chemie klausur mit lsung


26.12.2020 05:32
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur. Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie.

In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. Sind katalytische Mengen aibn ausreichend? C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom Bora). A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Geben Sie die Strukturformeln der -hydroxycarbonylverbindungen (andere Namensgebung: 3-Hydroxycarbonylverbindungen) und der aus ihnen entstehenden ungesttigten Carbonylverbindungen an, die bei der Aldolkondensation von Butanal gebildet werden (Nur die Strukturformeln sind gefragt, nicht der Mechanismus.).

Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde.

Verhalten sie sich einander wie Diastereomere, Enantiomere oder sind die Verbindungen identisch? Tert.-Butyllithium (pk a -Wert 50) kann Methanol deprotonieren (pk a -Wert 15) Trans-Dekalin hat ein starreres Kohlenstoffgerst als cis-dekalin und hat einen hheren Schmelzpunkt als cis-dekalin. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. Zeichnen Sie die Formeln beider Edukte (Stereochemie beachten!) und des entstehenden Produktes und erklren Sie diesen Befund mit dem Mechanismus der Reaktion. Beachten Sie die Stereochemie bei der Aufgabe f). Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang).

Die Geschwindigkeit der Eliminierung bei (anderer Name: mit Methanolatanionen in Methanol ist proportional zur Konzentration des Substrates und der Base, whrend die Geschwindigkeit des trans-isomeren nur proportional zur Konzentration des Substrates ist. Bestimmen Sie die Produkte der folgenden Reaktionen (nicht der Mechanismus ist explizit gefragt, sondern nur die Strukturformel des entsprechenden Produktes). Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. Welche Zwischenprodukte treten auf? 5b) Berechnen Sie die Standardbildungsenthalpie fr die folgende Reaktion (beachten Sie die Vorzeichen 2 Cyclopropan (gasfrmig) 1 Cyclohexan (flssig) Die Standardbildungsenthalpien fr Cyclopropan (gasfrmig) und Cyclohexan (flssig) betragen 53 kjmol -1 und 157 kjmol -1 6 6a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration. R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl.

Welche Eigenschaften haben diese? 1 Organische Chemie Name: Fachprfung Vorname:. H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 Br 2 H 2 O H 2 SO 4 f) HOBr HBr. Beachten Sie bei Aufgabe d da mglicherweise mehrere Produkte entstehen knnen. 5 5a) Propen kann mit Brom in einer Additionsreaktion oder in einer Substitutionsreaktion reagieren.

6b)In welcher stereochemischen Beziehung stehen folgende Verbindungen? Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen. Welche Struktur hat sie? Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. 8 8a) Wie stellt man Alkyllithiumverbindungen her? 8c) Nennen Sie zwei Mglichkeiten um Alkane aus Halogenalkanen zu synthetisieren. D) Zweistufige nucleophile Substitution. C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess?

A) CH 3 CH 2 CH 2 Br LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH erhitzen auf 60 C c) CH 3 chchcl NaNH 2 d) BrCH. Lithiumdiisopropylamid ist ein Reagenz, das sehr leicht nukleophile Reaktionen mit Halogenalkanen eingeht. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k. Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von. B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? Mrz 2002, h Matr.-Nr.: Raum Schreiben Sie bitte Ihre Lsungen ausschlielich auf diese Aufgabenbltter! C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me.

A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Bungsaufgaben bung 1, Lsung bung 2, Lsung bung 3, Lsung bung 4, Lsung bung 5, Lsung bung 6, Lsung, klausuren, klausur zur Vorlesung, wiederholungsklausur zur Vorlesung. Bitte nur Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. Welche physikalische Grundlage hat dieser? A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion.

A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. Welche Struktur hat 9-BBN. B) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion? 1-Methylcyclohexen hat eine geringere Verbrennungsenthalpie als Methylencyclohexan.

9 9) Zeigen Sie eine sinnvolle Retrosynthesestrategie einschlielich den verwendeten Reagenzien, um 4-Ethyl-4-nonanol zu synthetisieren. Zeichnen Sie die Formeln des Additionsproduktes und des Substitutionsproduktes. Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt? 8b) Wie stellt man Grignardverbindungen her? Kein Synthesebaustein darf mehr als fnf Kohlenstoffatome besitzen. C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. Skizzieren Sie einen Syntheseweg fr Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid. Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn?

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